Oxidiertes Benzol oder Phenol kommen als Teil der chemischen Struktur in fast jeder organischen Substanz vor, von Lignin und Teer bis hin zu Pharmazeutika, Farbstoffen und Herbiziden. Phenol-basierte Verbindungen dienen auch als Weichmacher in Kunststoffen.
Die meisten dieser phenolhaltigen Chemikalien sind an sich nicht gefährlich. Einige Pestizide, Herbizide oder Flammschutzmittel können aber zu stabilen, krebserregenden Nitrophenolen und halogenierten Phenolen abgebaut werden, die sich dann am Arbeitsplatz oder auf dem Feld anreichern. Phenolhaltige Verbindungen können mit Technologien wie der Massenspektrometrie nachgewiesen und analysiert werden. Diese Prozesse sind jedoch sehr aufwendig.
Gleichzeitig nachweisen und entgiften
Die Biochemikerin Prof. Dr. Pimchai Chaiyen vom Vidyasirimedhi Institute of Science and Technology in Thailand und ihre Kollegen haben deshalb nach etwas Praktischerem gesucht. Auf der Grundlage einer etablierten biochemischen Entgiftungsmethode haben sie eine Reaktionsfolge für halogenierte Phenole und Nitrophenole entwickelt.
Ergebnis war ein einstufiges Protokoll zum simultanen Nachweis dieser Substanzen durch eine Leuchtreaktion und deren Entgiftung. Produziert wurde dabei eine Verbindung, die aus sommernächtlichen Gärten und Waldlichtungen gut bekannt ist: Luciferin, der Leuchtstoff von Glühwürmchen.
Über die Reinigung hinausgehen
Die Natur kennt viele Möglichkeiten, Chemikalien unschädlich zu machen. Mit speziellen Enzymen wandeln Bakterien halogenierte Phenole in Benzochinone um, die dann normal verstoffwechselt werden können. Diese Enzyme nutzt die Industrie bereits für die biochemische, sanfte Entgiftung von phenolischen Schadstoffen.
Chaiyen und ihre Kollegen gingen jedoch über die pure Reinigung hinaus und koppelten das Verfahren mit der Umsetzung von Benzochinon in Luciferin. „Mit dieser chemisch-enzymatischen Reaktionskaskade haben wir eine biobasierte Technologie zum Nachweis von Nitrophenolen und halogenierten Phenolen geschaffen. Das ist ein deutlicher Vorteil“, schreiben die Autoren der Publikation, die in der Zeitschrift Angewandte Chemie erschienen ist. Reaktionskaskade bedeutet, dass das zuerst entstandene Benzochinon anschließend direkt zu Luciferin umgewandelt wird.
Für diese Umsetzung musste die natürliche Substanz Cystein in der Reaktionsmischung vorhanden sein. In einem dritten Schritt wiesen die Autoren das Luciferin mittels einer Leuchtreaktion durch das Glühwürmchenenzym Luciferase nach.
Anwendung für die Pharmaindustrie
Die Entgiftungsnachweismethode für potenziell schädliche Phenole durch Luciferinherstellung erwies sich als robust. Auch aus unübersichtlichen Probenmischungen sollen die phenolischen Schadstoffe vollständig entfernt worden sein.
Die Autoren sehen noch einen weiteren Nutzen in ihrer Methode. Luciferin wird nämlich auch pharmazeutisch vielfach eingesetzt. Damit ist es also nicht nur möglich, gleichzeitig phenolische Schadstoffe nachzuweisen und sie zu entfernen, sondern auch wertvolles Luciferin für die Pharmaindustrie herzustellen – aus Abfall.
