Die Biosynthese von Thebain, Codein und Morphin beruht auf einer oxidativen Kupplung als zentralem Schlüsselschritt. Seit vielen Jahrzehnten versuchen Wissenschaftler diese in der Biosynthese enzymkatalysiert verlaufende Reaktion im Labor zu imitieren. Die oxidative Kupplung stellt allerdings eine erhebliche Herausforderung dar, weil sie zu vier unterschiedlichen Produkten führen kann, von denen nur eines weiter zu Thebain umsetzbar ist. Daher ist zur effizienten Nachahmung des natürlich ablaufenden Prozesses eine selektive Reaktion notwendig.
Meilenstein der Elektrochemie
Die Elektrochemie ist eine Technik, bei welcher der Transfer von Elektronen zu oder von Molekülen auf einer elektrisch geladenen Metalloberfläche erfolgt. Mit dieser Methode können Oxidationen reagenzfrei und daher umweltfreundlich durchgeführt werden, da lediglich elektrischer Strom für die Umsetzungen notwendig ist und idealerweise kein Abfall anfällt. Leider führte auch die Elektrochemie bisher nicht zu geeigneten Kupplungsprodukten, die in Thebain umgewandelt werden könnten. So blieb die Realisierung einer elektrochemischen Synthese von Thebain bis heute eine große Herausforderung.
Mithilfe taktischer Modifikationen an den Ausgangsmaterialien für die oxidative Kupplung ist es den Wissenschaftlern um Professor Dr. Till Opatz vom Institut für Organische Chemie der JGU nun gelungen, die erste elektrochemische Synthese von Thebain fertigzustellen. Sie liefern damit eine seit fast 50 Jahren vergeblich gesuchte Lösung, welche zugleich den Weg für die elektrochemische Synthese weiterer Opium-Alkaloide ebnet.
Beteiligt waren außerdem die Kooperationspartner Professor Dr. Siegfried Waldvogel, ebenfalls vom Institut für Organische Chemie der JGU, und Professor Dr. Hans Schäfer von der Universität Münster. Die Forschungsarbeit fand im Rahmen des Elysion-Verbunds statt; die Carl-Zeiss-Stiftung finanzierte das Advanced Lab of Electrochemistry and Electrosynthesis an der JGU.
